着自己的本事成为一个令人惧怕的人物时，他仍然对母亲十分孝敬。

戴笠孝心的象征便是他在仙霞岭下为母亲盖的别墅。戴母原来的房子被改建成一座精心设计的公馆，现在是保安的“文化馆”，里面还保持着一些洛可可式家具、精致的楼梯以及抗战时期用作装饰的华丽镜子。她在乡间的别墅用了一个模棱两可的名字“率性斋”，建在一个山顶上，由一队戴笠的人员看守，他们可通过私人电台直接与军统总部联系。戴母的家丁有权免受逮捕，而且据共产党公布的资料，她用这些人来经营讼棍和包揽活动。这座别墅俯视着一个美丽的池塘及一旁那个被叫做“天雨亭”的亭子。

戴笠常对手下的人说要向他母亲学习，学习她管理如此繁多事务的能力。每当戴笠劣性发作把手下人当仆人一样虐待时，他的母亲便会轻声而坚定地劝说他，于是他会立刻安静下来，压住怒火。看来，只有她能完全地控制他，而他同时也是母亲的宠儿。当戴笠的飞机在1946年失事后，没人敢去告诉她儿子的死讯。为了不让戴母得知戴笠的死讯，毛人凤特派交警总局局长马志超，带人前往江山，谎称戴笠已出使英国，并留下一个大队，驻扎江山，护卫戴家老小，每月伪造两封戴笠的电报，向戴母问候。戴母73岁寿辰时，毛人凤又精心策划了一个隆重的祝寿活动，陈诚、胡宗南、何应钦等国民党要员致贺信、送寿礼，大宴宾朋，以慰戴母思子之心。即使她后来猜出了真相，但是她也从来没表露出来。次年她便去世了。

也许戴笠在母亲眼里是个善良的人，但从少年时起他便是一个受人尊敬，但并不总讨同学喜欢的“剽悍”的小伙子。虽然他很会装假充善，但早在他十来岁上小学时，他就被发现是个不守成规、嫖赌成性的捣乱分子。不过他是个天生的领头人物。

1909年，戴笠离家了县立文溪高小；16岁时成了学校宣传卫生、提倡进步、反对鸦片和裹小脚的“青年会”主席。戴笠的记忆力非常强健，因此功课比较好，文溪高小毕业时，是班上的第一名。次年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那里过了3个月。向来聪明的他赢得了老师的尊敬和同学们的忠心，但在他因偷窃被抓，被校方开除。于是他在杭州的一家豆腐坊里干了一段时间，之后，便回到了山区的老家与家人团聚，那时他20岁。

无所事事的戴笠对赌博产生了极大的兴趣，这也使他卷入了更大的麻烦之中。他把扑克牌玩得得心应手，而且学会了在洗牌时做手脚的诀窍，所以经常作弊。那时，县警察常以在光天化日之下逮捕赌棍的方法来禁赌，为了避免罚款，地方上大多数成瘾的赌徒常在夜晚聚集在夏口河对面的一块空场地上。为了不被水浸湿，戴笠常用一只装稻米的滚筒划着过河。有一晚他因屡次作弊而被抓，被打得鼻青脸肿。

为了保命，戴笠把偷来的扇子卖掉，凑足了路费回到杭州，在那里志愿报名加入了潘国纲指挥、总部设在宁波的浙江陆军一师。

戴笠参军后继续赌博。他所受的军事训练，后来证明完全不合格。

晚上熄灯以后，他会翻越栅栏到兵营外去和流氓、光棍们打牌。不管戴笠是否作了弊，他的确从打牌中赚了很多钱。他用这些钱请他的战友们吃喝他总在手头放一些酒，口袋里装些西瓜籽，身边有一些小吃，他还用这些手段与地痞们结交，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。

当他这些夜间活动遭到上司的惩罚时，戴笠当了逃兵。1918年间，他在宁波一带挣钱糊口，后来他的母亲下决心把他带回江山，为他在一所比较像样的民间学校报了名。

显然，在戴母的督促下，他以榜上第二名的成绩通过了衢州师范学校的入学考试。但戴笠无心成为一个小学教师。毕业后，他利用和青帮的关系离开了杭州去了上海。

在那里，他在杭州的秘密帮会“师傅”把他介绍给了青帮头子，即当时上海城最有权势的帮主黄金荣。于是通过这些关系，在刘志陆、张啸林、王晓籁、向海潜、张子廉、田得胜、冯石竹、唐绍武、石孝先及范绍增横行的时