白河结城氏的结成晴纲，确立佐竹家历代的全盛时期，唯一的遗憾就是在关东天文之乱以及第二次国府台合战中没有捞到足够的好处，颇有点铩羽而归的意思。

这家也算铁杆的反北条领袖，在里见义弘陷入苦战的时候同样关注着房総半岛的动向，他不太愿意率军顶在第一线面对两万北条军的进攻，所能给予的支援就是海上的粮草医药的支援，唇亡齿寒的道理他也懂的。

当正木时茂在放纵半岛东部所向披靡的时候，佐竹义昭的船舶携带着里见家最需要的粮草来到和泉浦外，这里是靠近大多喜城资金的港口，唯一的障碍就是万喜城的土岐为赖，正木时茂就命令其养子正木宪时率军围困万喜城，而他的次子正木赖房则率军防卫胜浦城的叛将正木时忠随时反扑。

正木时茂在大多喜城会见佐竹家的使者冈本禅哲，这位佐竹家的学问僧与北条家另一位学问僧板部冈江雪斋其名，作为关东有数的文化人而名满东国，两位高僧所从事的都是外交奉行，因为文化人善言辞走到任何地方都会得到礼遇，禅僧更是可以随意出入任何武家的居城不用担心被捕虏，所以成为这个时代武家的特殊外交文化。

冈本禅哲要请正木时茂品尝茶道，用半个下午的时间讲述禅境的高深之处，待清理过残茶才缓缓说道：“正木大膳殿乃关东知名武士，上総里见氏也是我东国的知名武家，实不该为北条家无礼进攻，我家主公有心帮助无奈两国之间路途遥远，又有下総国相隔鞭长莫及也，所以送来粮草若干聊表支持，请里见刑部殿、正木大膳殿多多理解。”

正木时茂急忙俯身谢道：“在下代表主公多谢佐竹右京殿的援助，在这关东能有这份心意的武家不多，佐竹右京殿对我里见家的支持我等没齿难忘，请冈本殿代为转达我等房総武士对右京殿的谢意。”

二人又客套一会儿才慢慢将话题转变到上総国中正在进行的战事，正木时茂谈及北条军的大军压制十分愁苦，久留里城失守就像一把尖刀把里见家从中间一分为二，里见义尧与里见义弘在佐贯城一线苦苦支撑，而他则被挡在大多喜城不敢越雷池一步，担心稍有不慎就会被北条军南北夹击夺走大多喜城的控制权。

正木时茂苦恼的叹息道：“现如今我里见家的处境越来越艰难，实在不知道能坚持多久！在下这些曰子里曰夜艹劳无法安歇，身上留下的多年旧伤又再次复发，实在不知道还能为我家主公坚持多久。”

作为里见家的谱代家老，正木时茂的威名和功绩是靠一场场合战硬打出来的，从年轻时就数次在危局中临阵救主，亲自断后为里见义尧跑路争取时间，多少次险死还生留下一身伤痕洒出多少热血，随着年岁增长气血衰弱身体也渐渐有些支撑不住的感觉，正木时茂曾经数次对自己的儿子说过，不知道哪一天就有可能从奔驰的战马上栽下去再也爬不起来。

冈本禅哲语气淡然地说道：“大膳殿武名卓著未来还要作为我关东的知名武家抵挡北条家的进攻，怎可说这些灰心丧气的话呢？若让关东的武士得知威名赫赫的枪大膳殿也要放弃的话，一定会有许多武士对此表示绝望的吧！所以……多想想好的一面还是留存着一线复起的机会。”

枪大膳是他的诨名，他的名声是被记录在北陆军神的《宗滴夜话》之中，朝仓宗滴在东国的武士里只提到长尾殿、武田殿以及正木大膳殿三个人，前两者一为越后之龙，二为甲斐之虎，只有他这个第三人只是里见氏的谱代家老略显名不见经传。

其实，正木时茂的军略到算不得关东顶尖水平，给他三万军势说不定会被北条纲成打的连他妈妈都不认识，但让他统率五七千军势做一阵大将，那就绝对是关东八国之中的顶尖水平，甚至不次于马场信春、饭富虎昌之辈，是否能与柿崎景家、斋藤朝信相提并论还不好说。

军略可细分为采配与统率，所谓采配就是将将，统率就是将兵，善将将者可为一军主帅，善将兵者可为一镇大将，这种类型的武士属于典型的大将，统率优秀智谋也不错唯一的缺点就是采配不行，只能做大将不能做统率，像上杉辉